O Milan não tem vivido os melhores dias, depois de um período de grandes conquistas entre 2002 e 2005. Ninguém sabe quando voltaremos a ver os rossoneros no topo.
Despertar
Apito final em Atenas. Corria o ano de 1994 quando o AC Milan goleou o Barcelona por 4-0. Fabio Capello levou o clube italiano a conquistar a sua quinta Liga dos Campeões. Uma conquista que representou o fim de um período de seca.
Em 1995, o clube sagrou-se vice-campeão e, depois disso, só levantou dois títulos nacionais, em 1996 e 1999.
A escassez de títulos obrigou a uma reformulação do clube e, em 2001/2002, chegou Carlo Ancelotti ao comando técnico, vindo da rival Juventus. O Milan terminou a época em 4º lugar, com 55 pontos, menos 16 que o primeiro classificado, Juventus. Na Taça UEFA, os italianos alcançaram as meias-finais onde foram eliminados pelo Dortmund. por 5-3 no conjunto das duas mãos. Um cenário idêntica na Taça de Itália, com o Milan a perder para a Juventus nas meias-finais, por 3-2.
O técnico italiano gastou alguns milhões com as contratações de Pirlo, Rui Costa, Inzaghi, Laursen e Brocchi. Jogadores que deram uma maior dimensão ao Milan e permitiram que o emblema milanês retomasse a rota dos títulos, criando as bases do sucesso.
Na época seguinte, 2002/2003, foi quando tudo começou a fazer sentido. A equipa praticava um bom futebol e Ancelotti caminhava a passos largos para uma das suas maiores conquistas, a Liga dos Campeões.
A temporada teve início com a 3ª pré-eliminatória da Liga dos Campeões. O Milan enfrentava o Slovan Liberec por uma vaga na fase de grupos da competição europeia mais prestigiada. O resultado final foi 2-2, com os italianos a seguirem em frente pela regra dos golos fora. Inzaghi apontou os dois golos da eliminatória.
A nível interno, a equipa conquistou a Taça de Itália, frente à Roma. Vitória por 4-1 na primeira mão, em casa dos rivais, e empate a duas bolas em Milão. No campeonato, o Milan não foi além do 3º lugar, somando 61 pontos, menos 11 que a Juventus e 4 que o Inter.
O Milan não se ficou pela fase de grupos da Liga dos Campeões e tão pouco pela conquista da Taça de Itália. Três dias antes da segunda mão da final da Taça, 28 de Maio de 2003, o Milan deslocou-se até Inglaterra para disputar a final da Liga dos Campeões contra uma equipa que dominava internamente o seu campeonato e que não dava hipóteses à equipa de Carlo Ancelotti nas competições nacionais, Juventus.
Uma final atípica e muito disputada, tacticamente, fez com que os italianos levassem a decisão para as grandes penalidades, depois de 120 minutos sem golos. O Milan conquistou a sua 6ª Liga dos Campeões, com Dida a ser um dos melhores jogadores em campo, decisivo pela forma como defendeu três penalties. O Milan venceu por 3-2 e conquistou a Europa. Um título que catapultou o emblema rossonero para a conquista da Taça. Dias inesquecíveis em Milão.
https://youtu.be/lBluM4X1JUg
O caminho na Liga dos Campeões começou no Grupo G, com o Milan a terminar em 1º lugar, com 12 pontos, fruto de 4 vitórias, 2 derrotas, 12 golos marcados e 7 sofridos. Os mesmos pontos que o Deportivo, mais 4 que o Lens e 10 que o Bayern.
Seguiu-se a segunda fase de grupos, com o Milan a terminar novamente em primeiro. 12 pontos, mais um que o Real Madrid, 2 que o Dortmund e 11 que o Lokomotiv, num total de 4 vitórias, 2 derrotas, 5 golos marcados e 4 sofridos. Nos quartos-de-final, o Ajax foi eliminado por 3-2 no conjunto das duas mãos, deixando ainda para trás o rival da cidade de Milão, Inter, nas meias-finais, pela diferença de golos, 1-1 foi o resultado final.
Títulos
O momento alto do percurso de Carlo Ancelotti foi a conquista da Liga dos Campeões, mas os títulos continuaram a aparecer.
O Milan começou a época 2003/2004 a perder a Supertaça Italiana, frente à Juventus, na final, no desempate por grandes penalidades. Uma vingança da final da Liga dos Campeões. Nos 90 minutos, o jogo estava a zero, o que fez com que a decisão fosse adiada para o prolongamento. Pirlo marcou aos 104 através de um penalti e, Trezeguet não deixou o resultado fugir, 1-1, aos 105. A sorte bateu à porta da Juventus que venceu por 5-3 na lotaria.
A Supertaça Europeia colocou o Porto no caminho do Milan depois dos portugueses terem conquistado a Taça UEFA. O Porto não resistiu e perdeu por 1-0, com golo de Shevchenko, aos 10 minutos.

Vencedor da Liga dos Campeões e da Liga Europa encontraram-se na Supertaça Europeia, com o AC Milan a vencer o FC Porto, por 1 a 0, golo de Shevchenko a passe de Rui Costa
Na Taça Intercontinental, o Boca Juniors venceu os italianos por 3-1 nas grandes penalidades, depois de 1-1 durante os 90 minutos.
O Milan não conseguiu repetir os feitos da época anterior e conquistar a Taça de Itália e a Liga dos Campeões. Na Europa, a equipa foi surpreendentemente eliminada nos quartos-de-final pelo Deportivo, depois de ter vencido 4-1 em casa, e perdido 4-0 em Espanha.
No campeonato a história foi diferente. O Milan levantou o título com 82 pontos, 25 vitórias, 7 empates, 2 derrotas, 65 golos marcados e 24 sofridos. Mais 11 pontos que a Roma, 2ª classificada. O avançado ucraniano, Shevchenko, foi a figura do campeonato ao apontar 24 golos, tornando-se o Melhor Marcador.
A época seguinte, 2004/2005, foi de emoções mistas. O Milan começou por vencer a Supertaça, por 3-0, frente à Lázio, com hat-trick de Shevchenko. Na Taça a equipa caiu aos pés da Udinese, nos quartos-de-final, 3-2 em casa e 4-1 fora, com os dois golos decisivos a serem apontados aos 81 e 90 minutos.
No campeonato, a Juventus voltou a conquistar o título, deixando o Milan em 2º lugar, com 7 pontos de distância.
A Liga dos Campeões ficou marcada pela remontada histórica do Liverpool na final frente ao Milan. Os italianos venciam por 3-0 ao intervalo, e foram perder, nas grandes penalidades, por 3-2, depois do Liverpool ter empatado a partida em apenas 6 minutos. O primeiro golo aconteceu aos 54 e o terceiro aos 60 minutos.
A derrota frente aos reds marcou o final do ciclo com a saída de alguns jogadores importantes. Carlo Ancelotti continuou no comando técnico e ainda vingou a final perdida em 2006/2007, vencendo o Liverpool, por 2-1, com Inzaghi a bisar.
O técnico italiano despertou o gigante de Milão como uma equipa que tinha como principais referências Dida, Cafú, Nesta, Maldini, Gattuso, Redondo, Pirlo, Seedorf, Rivaldo, Rui Costa, Kaká, Inzaghi, Crespo, Shevchenko e muitos outros.
Boas Apostas!